Cuando no está de gira por el mundo con los Staples Jr. Singers Annie Caldwell está de viaje con su otra parte: Annie & The Caldwells.
La familia de Annie es un grupo increíblemente enérgico que toca juntos todos los fines de semana. Fue cuando Annie se casó con Willie Joe Caldwell (también gira con los Staples, guitarra) cuando formó una familia y una banda. Sus hijos conforman la sección de ritmo y sus tres hijas cantan. Esa siguiente generación ha aportado su propia influencia poderosa a la sonido de la banda: es disco, es R&B, es soul.
El nuevo álbum de Annie y su familia se grabó en una pequeña casa de culto llamada The Message Center, al otro lado de la calle de la casa de Annie y Joe en West Point, Misisipi, en octubre de 2023. Los Caldwell lo utilizan como sede local de ensayo cuando no se utiliza para servicios. La hija de Annie, Deborah Caldwell, es un auténtico trueno y una presencia importante en la banda, musicalmente y de personalidad.